Malcolm era um trapaceiro irresponsável que preferia jogar e beber a passar tempo com seu filho, Rumplestiltskin. Ele vivia de sua inteligência, ganhando dinheiro através de um jogo de cartas desonesto. Por causa de sua reputação, Malcolm não conseguiu encontrar um emprego, então concordou em ir com o filho para um lugar onde ninguém os conhecesse, onde pudessem recomeçar como uma verdadeira família. Malcolm ansiava por regressar a um lugar com que sonhara quando criança, onde a imaginação corre solta e onde se pode permanecer uma criança despreocupada para sempre. Os dois acabaram em Neverland e ficaram maravilhados ao descobrir que tudo poderia acontecer, desde que você acreditasse. No entanto, para seu desgosto, Malcolm não conseguiu voar como sempre conseguia em seus sonhos. Subindo ao topo de uma árvore para obter pó mágico, a sombra da ilha apareceu. Malcolm percebeu que a razão pela qual a ilha não funcionava mais era porque ele não era mais um menino. Desejando a juventude eterna, decidiu fazer um acordo com a sombra para levar seu filho de volta à Floresta Encantada para que ele não o lembrasse da verdade. Ele se autodenominou "Peter Pan" em homenagem ao último presente que deu ao filho - um boneco para ser seu amigo sempre.
Como Peter Pan quebrou as regras da Terra do Nunca para aparecer apenas nos sonhos, sua magia também teve um preço. Ele foi autorizado a morar lá, mas quando a ampulheta acabasse, sua juventude também acabaria e ele morreria. Por causa disso, Peter Pan procurou inabalavelmente a única coisa que lhe permitiria se tornar imortal: o coração do crente mais verdadeiro. Durante séculos ele esperou por Henry, convocando meninos infelizes que não se sentiam amados para virem morar com ele em Neverland, formando o bando de Lost Boys. Depois de várias tentativas fracassadas, Peter Pan finalmente conseguiu que Henry fosse trazido até ele.
Como Neverland é um lugar onde ninguém cresce e o futuro não existe, Peter Pan obriga as pessoas a confrontarem os segredos do passado que as assombram. Ele adora jogar jogos mentais e usar as pessoas para se derrotarem por meio de seu próprio arrependimento. Inteligente e manipulador, Peter Pan conseguiu enganar Henry para que desistisse de seu coração. Ele foi frustrado na tentativa e trocou de corpo com Henry para retornar a Storybrooke e reformular a maldição sem ser detectado. Seu reinado de crueldade chegou ao fim quando Rumplestiltskin o esfaqueou com sua adaga, perdendo sua eterna juventude e devolvendo-o ao homem covarde que era. Ele desapareceu em um raio de luz, finalmente derrotado.
